Estas OVAs estan basadas en el maga one-shot escrito por Akamatsu Ken en 1998.
Nuestro protagonista es un estudiante normal que odia la Navidad, según cuenta, siempre ha pasado solo las fiestas sin ver a sus padres y además sus amigos le rehúyen. Por si fuera poco, nació en Nochebuena y lo bautizaron como Santa, así que ya nos podemos imaginar el trauma infantil que guarda el pobre. Una Navidad, aparece una chica extraña, Mai, que afirma ser una Santa Claus que ha venido para pasar una noche con él y hacerle feliz, pero Santa sigue en sus cabales y continúa escéptico con todo lo relacionado a Santa Claus y el espiritu Navideño. ¿Conseguirá nuestra Santa Claus que Santa vuelva a creer en la Navidad?
Itsudatte My Santa es una comedia muy fresca con una ambientación Navideña y un desarrollo rápido, a lo que se le une una pequeña historia de amor juvenil.